Reacciones que se dan en alquenos Dennise Estrada

Las reacciones más comunes de los alquenos se conocen con el nombre de adición. Reacciones de adición 1.- Adición de grupos idénticos o simétricos a) Halogenación : Analizaremos el comportamiento de los alquenos a partir de un sencillo experimento. Agreguen a sendos tubos de ensayos que contienen un alcano y un alqueno respectivamente unas gotas de solución de Br2/CCl4 (Tengan cuidado cuando trabajen con soluciones de bromo ! ! ! No debe tener contacto con la piel) Les proponemos discutir con sus compañeros las observaciones de los resultados. La reacción más característica de la doble ligadura es la adición de cloro y bromo, en fase líquida, a aquellos alquenos en los cuales cada uno de los átomos de carbono que comparten el doble enlace está unido por lo menos a un átomo de hidrógeno. Se forman dihalogenuros (compuestos que contienen 2 átomos de halógenos por moléculas). Mecanismo: ü Al estar próximos los electrones p a un extremo de la molécula de halógeno se polariza el enlace, los electrones s de la molécula de bromo se desplazan hacia el otro extremo. Se origina una zona con baja densidad electrónica sobre uno de los átomos de bromo.

ü Se forma un compuesto intermedio, donde el bromo se encuentra unido a los dos átomos de carbono del doble enlace conocido como ion bromonio cíclico . El bromo se transfiere en forma de bromo positivo, le faltan un par de electrones. Éstos quedan en el ion bromuro. ü El ion bromuro (u otro de otra molécula) reacciona con el ion bromonio y se forma el producto.

b) Hidrogenación heterogénea : Se agita una solución del alqueno, y se inyecta hidrógeno a una presión leve, en presencia de una pequeña cantidad de catalizador. La reacción es rápida y suave, y una vez completa, se filtra la solución del catalizador. El catalizador utilizado puede ser Pt, Pd o Ni. El platino, paladio, níquel, rodio o rutenio son catalizadores heterogéneos activos para la hidrogenación a 25 ºC. Es un método clásico, muy utilizado[4].

El catalizador reduce la energía de activación, de modo que pueda proceder rápidamente a temperatura ambiente. No modifica el cambio neto de energía del proceso total, sólo rebaja el máximo energético entre reaccionantes y los productos. Los reactivos se adsorben en la superficie del metal dividido finamente. Se cree que la superficie del metal rompe el enlace p del alqueno antes que éste se combine con el hidrógeno.